영국에서 태어나 자메이카와 뉴욕을 오가며 활동한 댄스홀 뮤지션 샤인헤드는 음악적 감각은 갖췄으나 그리 큰 주목을 받지 못한 불운한 인물이었다. 1988년 데뷔하여 레게와 힙합을 자연스럽게 믹스해 새로운 변화를 시도해서 대중에게 좋은 반응을 얻는듯 했지만 세 번째 앨범 <Sidewalk University>에서부터는 '그저 그렇다'와 '식상하다'는 혹평만 듣게 된다. 그러나 그의 이름을 널리 알리는 데 큰 공을 세운 것은 스팅이 1987년에 발표한 <Nothing Like the Sun>에 수록된 'Englishman In New York'의 커버 곡이었다.

이 경험에 맛을 들였는지는 알 수 없으나 샤인헤드는 그 후 1994년 마이클 잭슨의 'Billie Jean'을 리메이크한 싱글을 발표하고 1999년, 그의 다섯 번째 앨범 <Praises>에서 다수의 곡을 레게 스타일로 재탄생 시켰다. 드루 힐의 'Never Make A Promise'를 비롯해 실즈 앤 크로포츠의 'Summer Breeze'를 'Collie Weed'라는 곡으로 둔갑시켰으며, 위스퍼스의 'Olivia', 히트웨이브가 불렀던 'Mind Blowing Decisions', 비틀스의 'My Love'까지, 인기를 끌었던 팝, 소울 넘버를 장르와 시대 구분없이 레게의 핏줄로 만들어버렸다. 안타깝게도 일련의 작업은 그를 스타로 만들어주지도, 가수로서의 수명을 연장해 주지도 못했다.